近期，植物保护学院徐功教授课题组成功开发了walsucochin降三萜类天然产物的高效全合成路线，在天然产物化学研究领域取得重要进展。该研究以“Remote C-H Activation Strategy Enables Total Syntheses of Nortriterpenoids (±)-Walsucochin B and (±)-Walsucochinoids M and N”为题，在线发表于在《Organic Letters》刊物上。植物保护学院硕士研究生陈欣悦和张丹阳为论文共同第一作者，徐功教授为通讯作者。
活性氧(Reactive oxygen species (ROS))是生物体在氧化代谢活动中产生的，如过氧化氢(H2O2)和NO等。ROS化学性质活泼，低浓度时在机体内可发挥重要作用，但过量则会导致细胞组织受到氧化胁迫，引起细胞和机体的损伤，并参与许多疾病如癌症、神经系统疾病等的发病过程。中科院上海药物研究所研究人员先后从越南割舌树 (Walsura cochinchinensis) 的枝叶中分离得到C24降三萜类化合物walsucochins A/B及walsucochinoids A-R，其结构特点是具有[6/6/5/6]四环系的稠环分子骨架。研究表明，walsucochin B对过氧化氢诱导损伤PC12细胞具有保护作用，因此具有潜在的神经保护作用。然而，walsucochin降三萜类天然产物在自然界中含量极低，且复杂的稠环分子结构使其高效合成具有很大的挑战性，该现状制约其深入的生物活性评价。
本研究以金合欢基溴为起始原料，通过12-13步实现了复杂降三萜类化合物(±)-Walsucochin B和(±)-Walsucochinoids M/N的高效合成。合成策略是利用自由基串联环化反应和芳构化反应快速地构筑6/6/5/6稠环分子骨架，同时采用铜试剂介导的远程碳氢羟基化反应选择性地引入7-位氧原子。该研究成果为后续其它walsucochin类天然产物的合成及相关药物化学/农药化学的研究奠定了基础。
该研究得到国家自然科学基金、“双一流”学科建设项目以及rosesmore.com专项基金等项目的资助。
原文链接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c02548
